杜月笙五个老婆有十一个孩子，大公子杜维藩，杜月笙最喜欢的儿子便是他，因为这个孩子的出现让杜月笙的运气一直很好。杜维藩从事金融行业，后来到台湾做了研究院。二公子是二太太所生，接受西方教育，之后定居美国，在那的生活也不错。

上世纪二三十年代的上海，龙蛇混杂，但要说到杜月笙这个名字，几乎整个上海滩没有人会不知道，这个鼎鼎大名的黑帮头子的故事至今仍为人津津乐道。很多的文学和影视作品都对他有过描述。

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关于杜月笙的传说很多，他这个人也比较复杂，让人不能以常理来评价他。他游走于黑白两道之间，对各个阶层都有结交，不论是前清的遗老遗少、军阀、国民党的高层，还是商界名流，都跟他交情匪浅。

他为人阔绰，出手大方，只要是求到他，都会给予经济支援。他出身卑微，从卖水果的小摊贩最终成为一代大亨。

他的感情生活也很丰富，尤其是和孟小冬的一段情，让人唏嘘不已。当年他重病之际将孟小冬娶过门，没过多久就撒手人寰，那么在他去世后，他的子女又生活得如何呢？

杜月笙原名是杜月生，他的这个名字还是大师章太炎给他改的，按说杜月笙这个黑道大亨，怎么会和章太炎这样的大儒有交集呢？

而一向清高的文人应该也是不屑结交帮派人士才对。这就是杜月笙和一般混黑道之人的不同之处了。

他出身寒微，又没什么文化，自然是非常粗俗，但在他发迹之后，他不但改穿文人惯穿的长衫，还非常注意自己的一言一行，务必文雅、得体。

他非常注重结交文人雅士，而且对其非常尊重和推崇，在施以恩惠时常常采用巧妙迂回的方式，充分顾及对方的感受，所以就连人称“疯子”的章太炎都会甘愿成为他的座上客。

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他不但这样要求自己，对于下属及子女更是严格要求。特别是在对儿女的教育方面，他不愿意下一代走自己的老路，当年自己为了混口饭吃，更为了出人头地才进了黑帮，但每一个父母都希望孩子能有一个好的未来，杜月笙也是如此。

在子女的教育方面，杜月笙没少下功夫，他一共有八子三女，不管男女，都将他们送到最好的学校，去接受最好的教育。

他非常注重孩子们的成绩，据说，如果读书不用功，或者考试没考好，他甚至还会亲自动手打人，在他的教育下，孩子们都在各自的领域努力着。

但不管是经商还是从政，能否取得成就并不重要，但杜家有一条规矩是雷打不动的，就是杜家的子女都不许混黑道，这也是杜月笙临终之前反复叮嘱孩子们一定要遵守的家规。

杜月笙之所以这样要求孩子们，也是在上海滩闯荡这些年，看了太多的起起落落，多少豪门大家在掌门人去世之后，偌大的家产就败在了纨绔子弟的手中，他不希望自己的儿女将来也落得同样的下场。

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杜家的孩子们也没有让他失望。他的八个儿子中，老大和老二在经济领域颇有研究，后来都定居台湾，老二还曾在联合国任职。

老三在父亲去世后迁居巴西后赴美经商，老四曾赴美留学，后来还娶了个美国女孩为妻，父亲去世后全家迁居美国从商。

老五和老六留在了上海发展。老七在父亲去世后随母亲到台湾生活，曾经在澳大利亚留学，后来移居加拿大。小儿子在29岁时在台湾去世。

杜月笙的三个女儿中，大女儿杜美如出生时，杜月笙非常高兴，因为这是杜家第一个女儿。杜美如后来在台湾嫁给了一位飞行员，之后丈夫被任命为驻约旦的外交官，她也就随夫一起在约旦生活。

二女儿杜美霞的丈夫是金廷荪的孙子，后来迁居台湾。值得一提的是，杜美霞虽然是四夫人所生，但自幼是由五夫人孟小冬抚养，所以孟小冬的晚年生活也是由她照料的。

三女儿因为是养女，所以之后就没有和杜家来往，关于她的故事也就没人知晓了。

也许杜家的十一名子女，都没有像父亲那样呼风唤雨，但大多生活安稳，特别是女儿，嫁得都很好，相信杜月笙要是看到这一切的话，也会觉得心安了。